<p class="MsoNormal" style="text-indent: 0cm; line-height: normal;"><span style="font-size: 11.0pt; mso-fareast-font-family: Calibri;">Nesta pesquisa, é apresentada uma proposta de ensino, referente aos problemas do teorema da base média do triângulo, contidos nas questões da Olimpíada Brasileira de Matemática das Escolas Públicas e privadas (OBMEP), para auxílio dos professores em formação inicial em matemática e ensino de matemática. Contudo, o objetivo deste artigo é elaborar uma proposta de ensino do teorema da base média do triângulo a partir de dois problemas da OBMEP, com amparo no <em style="mso-bidi-font-style: normal;">software </em>GeoGebra<em style="mso-bidi-font-style: normal;">,</em> sob a perspectiva da Teoria das Situações Didáticas (TSD) para o ensino do teorema da base média do triângulo. As situações-problema foram discutidas com base nas Situações Didáticas Olímpicas da OBMEP, estruturadas e fundamentadas nas fases da Teoria das Situações Didáticas, com o auxílio do <em style="mso-bidi-font-style: normal;">software </em>GeoGebra. O estudo foi modelado conforme a metodologia de pesquisa da Engenharia Didática, aplicando somente as suas duas primeiras fases. Por fim, as questões são discutidas, de forma a elaborar um plano de ação diante de possíveis comportamentos dos estudantes, visando oportunizar interesse no processo de ensino e aprendizagem para as Situações Didáticas Olímpicas, aprimorando, assim, o ensino de matemática em sala de aula para os alunos do ensino médio.</span></p>