O eixo central da presente pesquisa gira em torno das encruzilhadas filosóficas entre: Filosofia e Literatura. Buscamos analisar a experiência filosófica no cruzo, a partir dos personagens da literatura. Para essa travessia selecionamos a obra de Goethe Os sofrimentos do jovem Werther. O personagem que irá conduzir e despertar a iniciação filosófica é Werther. Partimos da reflexão sobre que é filosofia e ensinar filosofia? Somando-se a isso, a partir de  Jacques Derrida e Benedito Nunes,  construir uma reflexão sobre a relação transacional entre filosofia e literatura. Nosso objetivo consiste em utilizar os romances como ponto de partida, isto é, a experiência das personagens, a disposição ao filosofar, para analisar o cruzo entre o literário e filosófico. É na relação transacional entre o discurso filosófico e literário que a travessia acontece e os estudantes são tomados pelo desejo e admiração, sobretudo, passam a refletir e pensar a realidade, ou seja, a filosofar. Outrossim, em processo de autoconhecimento buscam um encontro consigo mesmo.